Josip Kašman rođen je u Malom Lošinju 14. srpnja 1850. kao najmlađi od 14 djece od oca Josipa (1800. – 1857.), učitelja, podrijetlom Austrijanca, i majke Eugenije (1807.-1888.), rođene Ivančić, iz stare malološinjske obitelji. Njegov pjevački talent zarana je uočio orguljaš malološinjske župne crkve te obitelji preporučio glazbeno školovanje Josipovog izuzetnoga glasa.
Prema majčinoj želji trebao je studirati pravo, no uz pomoć starijeg brata Venancija, pravnika koji se i sam bavio glazbom, mladi Josip ipak odlazi na studij pjevanja u Udine. Ostaje nejasno da li je glazbeno školovanje završio na Konzervatoriju u Milanu ili negdje drugdje, no zna se da je upravo u Milanu započeo svoju kazališnu karijeru i to u opernoj družini G. B. Andreazza.
S tom će opernom družinom 1869. godine nastupati i u Zagrebu, gdje upoznaje Ivana pl. Zajca, slavnog skladatelja koji će već sljedeće 1870. godine postati ravnateljem i dirigentom prve stalne hrvatske opere. Mladi Kašman je uz tenora Frana Gerbića i mezzosopranisticu Matildu Lesić predstavljao stup repertoara Zajčeve Opere na Markovom trgu, ostvarivši do 1875. čak 270 nastupa, od kojih je najpoznatiji onaj 2. listopada 1870. kada pjeva naslovnu ulogu u Zajčevoj operi „Mislav“.
U Italiju odlazi 1875. godine gdje će spletom političkih okolnosti i ostati. Kako se zbog rata u Bosni i Hercegovini nije htio odazvati vojnoj službi, austrijske vlasti proglasile su ga vojnim dezerterom i u odsutstvu osudile na smrt. Svoju domovinu neće vidjeti sve do 1909. kada je konačno amnestiran. Iste je godine gostovao u Zagrebu kao cijenjen i slavljen umjetnik. Premda je nastupio samo tri večeri, izazvao je ovacije oduševljene publike i panegirike očarane kritike.
Ne mogavši se vratiti u domovinu, postaje građaninom novouspostavljene Kraljevine Italije i započinje sjajnu pjevačku karijeru, nastupajući s velikim uspjehom po čitavoj Italiji. Gotovo preko noći postaje pjevačkom zvijezdom i najtraženijim baritonom svoga vremena.
1883. godine sudjeluje na inauguraciji nove Metropolitan opere u New Yorku nastupajući tijekom te prve operne sezone u čak 8 opera međusobno vrlo različitih majstora (Verdi, Bellini, Wagner, Mozart, Gounod, Thomas, Meyerbeer). U Metropolitan operi nastupao je još i u sezoni 1895./1896. interpretirajući uglavnom Wagnerove likove u kojima se afirmirao u samom Bayreuthu par godina ranije (1894.-1896.), nastupajući na svečanim "Wagnerovim igrama".
Uz sjajan glas i dramski nastup, odlikovao ga je vrlo širok repertoar, a tečno je govorio 7 jezika. Nastupao u svim velikim opernim kućama, a Alberto Franchetti za njega skladao ulogu u operi „Cristoforo Colombo“ koja je nastala povodom 400. obljetnica otkrića Amerike.
Prva desetljeća 20. stoljeća provodi pretežno u Italiji, nastupa u Milanu, Palermu, Napulju i Rimu. Zadnje godine pjevačke karijere posvetio je isključivo komičnoj operi, nastupajući uglavnom na koncertnim izvedbama. Potpuno se povlači sa scene tek 1922. u 72. godini života. Postaje profesorom na Konzervatoriju u Rimu, gdje i umire 11. 2. 1925.
Josip Kašman ostat će zapamćen kao jedan od najistaknutijih pjevača svog doba, osobito u talijanskom belkantističkom repertoaru. Glas "kralja baritona" ostao je zabilježen na gramofonskom izdanju „Stars of La Scala 1890-1900“.
Kada je, poslije 30 godina izbivanja, posjetio svoj rodni Mali Lošinj, tom je prigodom napisao: „Koliko li radosti, koje li duševno uzbuđenje sam proživio ovih dana! Vidio sam opet moju milu domovinu i sve što mi je ostalo od moje obitelji u Malom Lošinju, sve do moje osamdesetogodišnje sestre. Samo moju ubogu majku i još mnogo dragih i milih morao sam potražiti na groblju. Ali bolje se i kasno vratiti nego nikada.“.
Njegovi su mu sumještani u rodnom gradu podigli spomen-bistu, a jedna ulica u blizini malološinjske župne crkve nosi njegovo ime. U čast i na spomen velikog malološinjskog pjevača, ime Josipa Kašmana nose malološinjska Osnovna glazbena škola kao i Puhački orkestar.
Prema tekstu Irene Dlake